Με τον Ολυμπιακό να βρίσκεται σε αναζήτηση αριστερού μπακ και πιθανώς στόπερ, το όνομα του Σέρτζιο Ρεγκιλόν έρχεται στο προσκήνιο ως πιθανή επιλογή για την ενίσχυση της ομάδας. Ο διεθνής Ισπανός, που δεν έχει αγωνιστεί φέτος με την Τότεναμ, αποτελεί μια ενδιαφέρουσα περίπτωση, καθώς διαθέτει πλούσια εμπειρία από το κορυφαίο επίπεδο.
Ο 28χρονος αριστερός μπακ έκανε εξαιρετική πορεία με τις φανέλες της Ρεάλ Μαδρίτης και της Σεβίλλης, καταφέρνοντας να φτάσει μέχρι και την Εθνική Ανδρών της Ισπανίας. Το 2020, η μεταγραφή του στην Τότεναμ έναντι 30 εκατομμυρίων ευρώ φάνηκε να ανοίγει νέους ορίζοντες στην καριέρα του. Ωστόσο, στην Αγγλία δεν κατάφερε να εδραιωθεί στο τοπ επίπεδο.
Τα τελευταία χρόνια, ο Ρεγκιλόν έχει περάσει αρκετές περιόδους δανεισμού, αγωνιζόμενος σε Ατλέτικο Μαδρίτης, Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ και Μπρέντφορντ. Παρά την εμπειρία του, φέτος παραμένει χωρίς χρόνο συμμετοχής στην Τότεναμ, γεγονός που ανοίγει τον δρόμο για πιθανή μεταγραφή του.
Σύμφωνα με πληροφορίες από τη Βρετανία, ο Ολυμπιακός φαίνεται να βρίσκεται σε πλεονεκτική θέση σε σχέση με άλλες ενδιαφερόμενες ομάδες, όπως η ΑΕΚ. Με δεδομένες τις ανάγκες των «ερυθρόλευκων» για ενίσχυση στη συγκεκριμένη θέση, ο Ρεγκιλόν θα μπορούσε να αποτελέσει μια σημαντική προσθήκη.
Η εμπειρία του και η ικανότητά του στο αριστερό άκρο θα μπορούσαν να δώσουν λύσεις στον Ολυμπιακό, ειδικά σε μια απαιτητική σεζόν με εγχώριες και ευρωπαϊκές υποχρεώσεις.