Ο Ολυμπιακός προσπαθεί να αφήσει πίσω του την πρόσφατη ήττα στην Τρίπολη και να επαναπροσανατολιστεί στην προσεχή αναμέτρηση του Κυπέλλου με την Athens Kallithea, που θα διεξαχθεί στο γήπεδο της Λεωφόρου στις 30 Οκτωβρίου. Σε αυτόν τον αγώνα, οι ερυθρόλευκοι επιδιώκουν ένα πειστικό σκορ πρόκρισης, ώστε ο επαναληπτικός στο Καραϊσκάκη να είναι μια απλή τυπική διαδικασία και να αποφευχθεί κάθε μορφής πίεση και εντάσεις.
Ο προπονητής Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ αντιμετωπίζει μια σημαντική απόφαση: να πραγματοποιήσει εκτεταμένο ροτέισον ή να χρησιμοποιήσει πιο έμπειρους παίκτες, επιδιώκοντας να διασφαλίσει το επιθυμητό αποτέλεσμα. Το δίλημμά του αυτό γίνεται πιο πιεστικό, καθώς ακολουθούν απαιτητικές αναμετρήσεις εντός και εκτός συνόρων, όπως το ματς με τον Πανσερραϊκό και, το σημαντικότερο, με τη Ρέιντζερς. Οι αγώνες αυτοί απαιτούν τη συμμετοχή των βασικών παικτών, που ήδη έχουν επιφορτιστεί με αρκετά λεπτά από την αρχή της σεζόν.
Η τελική απόφαση του Μεντιλίμπαρ θα εξαρτηθεί σε μεγάλο βαθμό από την εικόνα και τη φυσική κατάσταση των ποδοσφαιριστών στην προπόνηση της Τρίτης, 29 Οκτωβρίου. Μάλιστα, ο ίδιος δεν επιθυμεί σε καμία περίπτωση να βρεθεί η ομάδα του σε δύσκολη θέση στον επαναληπτικό του Καραϊσκάκη, αναγκάζοντας έτσι τους βασικούς παίκτες να εξαντληθούν σε έναν αγώνα «θρίλερ» για τη ρεβάνς.
Η Athens Kallithea δεν είναι εύκολος αντίπαλος, καθώς έχει δείξει δυναμισμό και πάθος στα προηγούμενα παιχνίδια της, γεγονός που προσθέτει πίεση στον Μεντιλίμπαρ να επιλέξει την καλύτερη δυνατή ενδεκάδα για τον πρώτο αγώνα στη Λεωφόρο. Ορισμένοι παίκτες που δεν ξεκίνησαν στην αναμέτρηση της Τρίπολης ενδέχεται να πάρουν την ευκαιρία τους ως βασικοί, ενώ η διαχείριση του χρόνου συμμετοχής τους θα εξαρτηθεί από την εξέλιξη του αγώνα.
Όλες οι λεπτομέρειες και οι στρατηγικές αποφάσεις του προπονητή θα επιβεβαιωθούν μετά την κρίσιμη απογευματινή προπόνηση, όπου θα φανούν τα φυσικά και τακτικά όρια των παικτών.
