Ο Γιώργος Μασούρας βιώνει τη μεγαλύτερη δοκιμασία της καριέρας του στον Ολυμπιακό, καθώς το τελευταίο εξάμηνο ήταν το πιο «στείρο» αγωνιστικά από τα έξι χρόνια που βρίσκεται στο λιμάνι. Παρά τη δυσκολία της τρέχουσας κατάστασης, ο διεθνής Έλληνας μεσοεπιθετικός συνεχίζει να αναζητά τον καλό του εαυτό, ενώ τα σενάρια αποχώρησης από την ομάδα παραμένουν στο προσκήνιο.
Το καλοκαίρι, ο Μασούρας έφτασε κοντά στην αποχώρηση από τον Πειραιά, όμως το τετ-α-τετ του με τον Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ έφερε νέα συμφωνία και την ανανέωση του συμβολαίου του. Ο Ολυμπιακός, που είχε χάσει τον Κώστα Φορτούνη, επιθυμούσε να κρατήσει μια σταθερά στο ελληνικό στοιχείο της ομάδας. Ωστόσο, ο Μασούρας φαίνεται να παραμένει εγκλωβισμένος αγωνιστικά, γεγονός που τον έχει οδηγήσει σε σκέψεις αποχώρησης.
Η αναζήτηση του Μασούρα για νέο ξεκίνημα συνάντησε εμπόδια. Χώρες όπως η Τουρκία και η Σαουδική Αραβία, που θα μπορούσαν να καλύψουν τα οικονομικά του αιτήματα, δεν αποτελούν οικογενειακά συμβατές επιλογές για τον ίδιο. Παράλληλα, το φερόμενο ενδιαφέρον της Μπόχουμ από τη Γερμανία φαίνεται να έχει περισσότερο επικοινωνιακό χαρακτήρα παρά ουσιαστική βάση, καθώς δεν προβάλλει ως ρεαλιστική λύση.
Με δεδομένες τις δυσκολίες στην εύρεση νέας ομάδας, ο Μασούρας πιθανότατα θα παραμείνει στον Ολυμπιακό τουλάχιστον μέχρι το καλοκαίρι. Το ερώτημα είναι αν θα μπορέσει να βρει την αγωνιστική του σταθερότητα και να συμβάλει ουσιαστικά στην ομάδα ή αν οι δρόμοι τους θα χωρίσουν στην επόμενη μεταγραφική περίοδο.