Με το χειμερινό μεταγραφικό παράθυρο να πλησιάζει στο κλείσιμό του, ο Ολυμπιακός βρίσκεται σε αγωνιστική και μεταγραφική εγρήγορση. Παρότι υπήρξαν φήμες για άμεσες κινήσεις, η απουσία νέων προσθηκών μέχρι στιγμής δημιουργεί την προσδοκία πως οι νέοι παίκτες θα κάνουν ντεμπούτο στον αγώνα με τον Λεβαδειακό στη Λιβαδειά στις 2 Φεβρουαρίου.
Για τον αγώνα με τον Ατρόμητο στο Περιστέρι, είναι δεδομένο ότι δεν θα υπάρξει συμμετοχή νέων μεταγραφών. Παρότι πριν το ντέρμπι Κυπέλλου με τον Παναθηναϊκό υπήρχαν ελπίδες για άμεσες κινήσεις, καμία μεταγραφή δεν ολοκληρώθηκε έγκαιρα.
Στον αγώνα της Πέμπτης (23/1) με την Πόρτο στο «Ντραγκάο», ακόμη και αν ολοκληρωθεί κάποια μεταγραφή τις επόμενες μέρες, ο νέος παίκτης δεν θα έχει δικαίωμα συμμετοχής. Σύμφωνα με τους κανονισμούς, οι νέες προσθήκες μπορούν να δηλωθούν στην ευρωπαϊκή λίστα μόνο από την επόμενη φάση της διοργάνωσης.
Στον κρίσιμο αγώνα της Κυριακής (26/1) με τον Παναθηναϊκό στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης», θεωρείται δύσκολο να δούμε νέα μεταγραφή να κάνει ντεμπούτο, καθώς θα απαιτείται χρόνος προσαρμογής. Ωστόσο, υπάρχει μια πιθανή εξαίρεση: ο Αντρέ Όρτα. Ο Πορτογάλος χαφ, εφόσον αποκτηθεί, θα μπορούσε να ενσωματωθεί άμεσα, λόγω της εξοικείωσής του με το στυλ παιχνιδιού του Μεντιλίμπαρ, αλλά και της γνωριμίας του προπονητή με τις ικανότητές του.
Η επιστροφή του Αντρέ Όρτα συνδέεται με την αποχώρηση του Σέρτζιο Ολιβέιρα, καθώς ο Ολυμπιακός επιδιώκει να φέρει πίσω τον Πορτογάλο χαφ. Εάν ολοκληρωθεί η μεταγραφή, ο Όρτα ενδέχεται να είναι έτοιμος ακόμα και για βασικός ρόλος στο ντέρμπι με τον Παναθηναϊκό.
Η συνέχεια είναι κρίσιμη για τον Ολυμπιακό, καθώς οι αγωνιστικές υποχρεώσεις πυκνώνουν και η ενίσχυση της ομάδας θεωρείται απαραίτητη.
