Ο πρώτος αγώνας μεταξύ της Πόρτο και του Ολυμπιακού στο «Ντραγκάο» αποδείχθηκε ιδιαίτερα ανταγωνιστικός, με τις δύο ομάδες να πηγαίνουν στα αποδυτήρια με το σκορ στο 0-0. Η Πόρτο είχε την πρωτοβουλία στο μεγαλύτερο μέρος του πρώτου ημιχρόνου, αλλά η σθεναρή άμυνα του Ολυμπιακού και οι σημαντικές επεμβάσεις του Τζολάκη διατήρησαν ανέπαφη την εστία των «ερυθρολεύκων».
Παρά την υπεροχή της Πόρτο στην κατοχή της μπάλας, ο Ολυμπιακός παρουσιάστηκε καλά οργανωμένος αμυντικά. Ο Χρήστος Μουζακίτης είχε την καλύτερη ευκαιρία για την ελληνική ομάδα στο 42ο λεπτό, όταν με ένα εξαιρετικό σουτ έξω από την περιοχή ανάγκασε τον Ντιόγκο Κόστα να πραγματοποιήσει εντυπωσιακή απόκρουση. Αυτή η φάση ήταν η πιο επικίνδυνη του Ολυμπιακού στο πρώτο μέρος, δείχνοντας ότι μπορεί να γίνει απειλητικός στις αντεπιθέσεις.
Ο τερματοφύλακας του Ολυμπιακού, Κωνσταντίνος Τζολάκης, ήταν το κεντρικό πρόσωπο στο πρώτο ημίχρονο. Στο 41ο λεπτό, πραγματοποίησε διπλή επέμβαση σε προσπάθειες των Νεουέν Πέρες και Γκαλένο, αποσοβώντας σίγουρο γκολ για την Πόρτο. Ο νεαρός κίπερ έδειξε εξαιρετικά αντανακλαστικά και συνέβαλε καθοριστικά στη διατήρηση του μηδέν στην άμυνα.
Οι γηπεδούχοι διατήρησαν τον έλεγχο της μπάλας και προσπάθησαν να απειλήσουν την εστία του Ολυμπιακού κυρίως μέσω των Σαμού και Πέπε. Ωστόσο, παρά τις προσπάθειές τους, οι καλές ευκαιρίες για γκολ ήταν ελάχιστες. Σημαντική στιγμή για την Πόρτο ήταν το 41ο λεπτό, όταν ο Πέπε δοκίμασε ένα σουτ έξω από την περιοχή, αλλά η μπάλα πέρασε άουτ.
Μια αμφισβητούμενη φάση σημειώθηκε στο 35ο λεπτό, όταν ο Ελ Κααμπί σκόραρε για τον Ολυμπιακό, αλλά το γκολ ακυρώθηκε ως οφσάιντ. Ο Μαροκινός φορ εκμεταλλεύτηκε την πάσα του Τσικίνιο και έστειλε την μπάλα στα δίχτυα με ψύχραιμο τελείωμα, αλλά η φάση δεν μέτρησε, καθώς υποδείχθηκε σε θέση οφσάιντ.
Ένα μικρό πρόβλημα αντιμετώπισε ο Γιώργος Μασούρας κατά τη διάρκεια του αγώνα, αλλά μετά από σύντομη ιατρική φροντίδα συνέχισε κανονικά. Η αποφασιστικότητα του Ολυμπιακού να διατηρήσει το μηδέν στην άμυνα ήταν εμφανής, παρά τις δυσκολίες που έθεσε η επιθετική ανάπτυξη της Πόρτο.
Το ματς παραμένει ανοιχτό, με τις δύο ομάδες να δείχνουν ότι μπορούν να διεκδικήσουν τη νίκη. Ο Ολυμπιακός αναμένεται να συνεχίσει την αμυντική του προσήλωση, ενώ η Πόρτο πιθανόν να αυξήσει την πίεση στο δεύτερο μέρος για να σπάσει την αντίσταση των «ερυθρολεύκων».
